1919年2月，蒋介石在福建曾勉励自己：“好色为自污自贱之端，戒之慎之！”⑤ 次月，他从前线请假回沪，途经香港，曾因“见色起意”，在日记中为自己“记过一次”。①  不料第二天，他就在旅馆中“见色心淫，狂态复萌，不能压制矣”。不过，他当晚又检讨：“介石以日看曾文正书，不能窒欲，是诚一生无上进之日矣”！他勉励自己，在花花世界努力“砥砺德行”。②

　　到上海后，蒋介石与恋人介眉相会。4月23日，蒋介石返闽，介眉于清晨3时送蒋介石上船，蒋因“船位太污，不愿其送至厦门”，二人难舍难分，介眉留蒋在沪再住几天，蒋同意，在沪住了一周。事后深自忏悔。日记云：“母病儿啼，私住海上而不一省视，可乎哉？良心昧矣！”③ 此后的几天内，蒋介石一面沉湎欲海，一面又力图自拔。日记云：“情思缠绵，苦难解脱，乃以观书自遣。嗟乎！情之累人，古今一辙耳，岂独余一人哉！”④在反复思想斗争后，蒋介石终于决定与介眉断绝关系。5月2日，介眉用“吴侬软语”致函蒋介石，以终身相许，函云：

　　介石亲阿哥呀：照倷说起来，我是只想铜钿，弗讲情义，当我禽兽一样。倷个闲话说得脱过分哉！为仔正约弗寄拨倷，倷就要搭我断绝往来。

　　我个终身早已告代拨倷哉。不过少一张正约。倘然我死，亦是蒋家门里个鬼，我活是蒋家个人。⑤

　　从信中所述分析，介眉的身份属于青楼女子。蒋有过和介眉办理正式婚娶手续的打算，但介眉不肯订立“正约”（婚约）。蒋批评介眉“只想铜钿，弗讲情义”，而介眉则自誓，不论死活，都是蒋家人。

　　蒋介石收到此信后，不为所动，决心以个人志业为重，斩断情丝。1919年5月25日日记云：“蝮蛇蛰手，则壮士断其手，所以全生也；不忘介眉，何以立业！”同年9月27日，蒋介石自福建回沪。旧地重游，免不了勾起往事。日记中有几条记载：

　　10月1日：“妓女嫟客，热情冷态，随金钱为转移，明昭人觑破此点，则恋爱嚼蜡矣！”①

　　10月2日：“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之！”②
　　
　　10月5日：“自有智觉以至于今，十七八年之罪恶，吾以为已无能屈指，诚所谓决东海之水无以涤吾过矣。吾能自醒自新而不自蹈覆辙乎？噫！色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣！”

　　10月7日：“无穷孽障，皆由一爱字演成。”③

上述各条，可能都是蒋介石为割断与介眉的关系而留下的思想斗争记录。从中可见，蒋介石为了摆脱情网，连佛家的“色空观念”都动用了。值得注意的是10月2日的日记：“潜寓季陶处，半避豺狼政府之毒焰，半避卖笑妓女之圈术。”当时，北京政府在抓捕作为革命者的蒋介石，而青楼女子介眉则在寻找“负心汉”蒋介石，迫使蒋不得不躲进戴季陶的寓所。

　　蒋介石谋求与介眉断绝关系是真诚的，但是，却并不能戒除恶习。10月15日日记云：“下午，出外冶游数次，甚矣，恶习之难改也。”④ 同月30日，蒋介石赴日游历，这次，他曾决心管住自己。关于这方面，有下列日记可证：

　　10月30日：“自游日本后，言动不苟，色欲能制，颇堪自喜。”

　　11月2日：“今日能窒欲，是一美德。”

　　11月7日：“欲立品，先戒色；欲立德，先戒侈；欲救民，先戒私。”

　　可见，蒋介石的自制最初是有成绩的，因此颇为自喜，然而，蒋介石终究难以羁勒心猿意马。11月4日日记云：“色念屡起，几不能制也。”同月8日，蒋介石到“森福家待花”，结果是“讨一场没趣”，自责道：“介石！介石！汝何不知迁改，而又自取辱耶！”12日，又在日记中写道：“一见之下，又发痴情。何痴人做不怕耶！”“海外逆旅，岂有妙妓真心眷客者，先生休矣！”①

　　同年11月19日，蒋介石回到上海，过了一段安静日子，心猿意马有所收敛。12月13日日记云：“今日冬至节，且住海上繁华之地，而能不稍应酬，闲居适志，我固为难事矣，近日固不知如何为乐事也。”② 12月31日岁尾，蒋介石制订次年计划，认为“所当致力者，一体育，二自立，三齐家；所当力戒者，一求人，二妄言，三色欲。”他将这一计划写在日记中：“书此以验实践。”③ 看来，这次蒋是决心管住自己了，但是，他的自制力实在太差，于是，1920年第一个月的日记中就留下了大量自制与放纵的记载：

　　1月6日：“今日色念突发，如不强制切戒，乃与禽兽奚择！”

　　1月14日：“晚，外出游荡，身分不知堕落于何地！”

　　1月15日：“晚归，又起邪念，何窒欲之难也！”

　　1月18日：“上午，外出冶游，又为不规则之行。回寓次，大发脾气，无中生有，自讨烦恼也。”

　　1月25日：“途行顿起邪念。”

　　可见，这一个月内，蒋介石时而自制，时而放纵，处于“天理”与“人欲”的不断交战中。

　　第一个月如此，第二、第三个月，也仍然如此。